A 75-szörös válogatott Hart pályafutását szülővárosa, Shrewsbury csapatában (Shrewsbury Town) kezdte, s már 15 évesen a felnőttkeret tagja volt az akkor ötödosztályú csapatnál, s végül egy nappal a 17. születésnapja után mutatkozott be a felnőttek között. Innen 2006-ban igazolt a Manchester Cityhez, már U19-es válogatottként. Az itt eltöltött 10 idény alatt összesen 348 mérkőzésen lépett pályára, s két bajnoki cím mellett egy FA-kupát és két Ligakupát nyert a csapattal. Kölcsönben megfordult a Torinónál, a West Hamnél is, majd a Burnleyhez igazolt, miután a Tottenhamnél is eltöltött egy idényt. Három évvel ezelőtt a skót élvonalban szereplő Celtichez igazolt, s itt is kétszer lett bajnok és egy Skót Kupa-siker mellett kétszer elhódította a Ligakupát is.
Az angol válogatottban 2008 és 2017 között 75 alkalommal szerepelt, tagja volt a 2010-es és 2014-es világbajnokságon, valamint a 2012-es és 2016-os Európa-bajnokságon szerepelt csapatnak.